سنتز کارآمد و سه‌جزیی 4-آریلیدن-3-پروپیل/کلرومتیل‌ایزوکسازول-5(H4)-اون‌ها در شرایط آبی

نویسندگان

1 گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه دامغان، کد پستی 41167–36716، دامغان، ایران

2 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه شهرکرد، شهرکرد، ایران

doi
10.22036/cr.2021.256901.1124
چکیده

واکنش سه‌جزیی و تک‌‌ظرفی آریل/هتروآریل آلدهیدها با هیدروکسیل‌آمین هیدروکلرید و اتیل 3-اکسوهگزانوات و یا اتیل 4-کلرو-3-اکسوبوتانوات در آب برای سنتز کارآمد و سبز 4-آریلیدن-3-پروپیل/کلرومتیل‌ایزوکسازول-5-(H4)-اون‌ها مورد استفاده قرار گرفت. این واکنش‌های تراکم حلقوی سه‌جزیی، در مجاورت مقادیر کاتالیزی از پتاسیم کربنات و در دمای اتاق انجام شدند. ناجورحلقه‌های ایزوکسازولی با بازده‌های بسیار خوبی و در مدت زمان‌های نسبتاً کوتاهی تحت شرایط ملایم واکنش به‌دست آمدند. این هتروحلقوی‌شدن چندجزیی به‌عنوان یک راهبرد سنتزی با برخی از روش‌های سنتزی این دسته از ایزوکسازول‌ها بر حسب بازده شیمیایی، زمان واکنش و شرایط سبز و ملایم قابل رقابت است. این روش ویژگی‌های امیدوار کننده‌ای از جمله: سهولت انجام واکنش، جداسازی آسان فرآورده‌ها، دوستدار محیط زیست، مقرون به‌صرفه بودن، عدم نیاز به حرارت و دستگاه‌های خاصی مثل دستگاه‌های ریزموج و فراصوت دارد. ساختار ناجورحلقه‌های سنتز شده با بهره گرفتن از تجزیه و تحلیل طیف‌های رزونانس مغناطیسی هسته‌ای پروتون و کربن-13 (1H NMR و 13C NMR) و تجزیه عنصری شناسایی شدند.