سنتز و شناسایی برخی دی‌اکسافسفرینان‌های جدید به عنوان معرف‌ ضدسرطان

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه لرستان، خرم‌آباد، ایران

2 واحد علوم دارویی، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

doi
10.22036/ijc.2019.160411.1049
چکیده

در این پژوهش، مشتقات دی‌اکسافسفرینان جدیدی با فرمول‌عمومی RC(O)NHP(O)OCH2C(CH3)2CH2O [R = 4-CH3OC6H4 (1), 4-NO2C6H4 (2), C6H5 (3), 4-CH3OC6H4NH (4)] تهیه شدند. ساختار این مواد بوسیله طیف سنجی IR, 1H, 13C, 31P-NMR شناسایی گردید. وجود دو نوع پروتون مربوط به گروه‌های متیل متفاوت و اتم‌هایHaxial و Hequatorial مربوط به گروه‌های CH2 حلقه دی‌اکسا، تاییدکننده فرم صندلی این مشتقات می‌باشد. همچنین سمیت این ترکیبات و سیکلوفسفامید (داروی استاندارد) برروی سه رده سلول سرطانی انسانی PC-3 (سرطان پروستات) ،HeLa (سرطان‌ دهانه رحم)، وMCF-7 (سرطان سینه) ارزیابی شد .نتایج نشان داد که ترکیب 4 با چارچوب فسفینواوره‌ای و استخلاف متوکسی موثرترین فعالیت را با مقدار IC50 ، 007/0±03/0 ، 003/0 ± 011/0، 009/0±05/0 نانومولار در برابر سلول‌های سرطانی MCF-7 ، PC-3 و HeLa بترتیب دارد. علاوه براین، ارتباط فعالیت با ساختار این ترکیبات (SAR)، حاکی از این است که قدرت چربی دوستی و حجم مولکولی زیاد ترکیب 4، نقش موثری در زیاد بودن سمیت این مشتق دارد.