فهرست نشریات علمی دسترسی آزاد ایران

مشتقات نیکوتینونیتریل ها دارای فعالیت های ضد توموری و ضد سرطان قابل توجهی هستند. در این تحقیق پایداری نسبی مولکولهای 2-هیدروکسی نیکوتینونیتریل و 2-مرکاپتو نیکوتینونیتریل با تعویض استخلاف کربونیتریل، با ایزومرهای آنها که در اثر تاتومری شدن به هم تبدیل می شوند، بررسی شد. استخلاف های اعمال شده در موقعیت 3 حلقه شامل گروههای الکترون دهنده و الکترون کشنده از قبیل نیتریل، کلرو، فلوئورو، هیدروژن، متیل و هیدروکسی بودند. محاسبات نظریه تابع چگال نشان داد که تبدیل 2-هیدروکسی نیکوتینونیتریل (فرم انولی) به 2-اکسو-1و2-دی هیدروپیریدین-3-کربونیتریل (فرم کتونی) گرمازا است ولی تبدیل 2-مرکاپتو نیکوتینونیتریل (فرم انولی) به 2-تیوکسو-1و2-دی هیدروپیریدین-3-کربونیتریل (فرم کتونی) گرماگیرمی باشد. در مورد اکثر ترکیبات و ایزومرهای اشاره شده، فرم کتونی نسبت به فرم انولی پایدارتر می باشد. فرم انولی فقط در ترکیبات پیریدین-2-تیون با استخلافهای الکترون کشنده نسبت به فرم کتونی پایدارتر می باشد. بهینه سازی این مولکول ها با روش B3LYP و تابع پایه ی aug-cc-pVDZ با استفاده از نرم‌افزار Gaussian 09 انجام شد..