بررسی طیف‌سنجی واکنش جفت‌شدن آزویی 4- آمینوکومارین با نمک‌های آریل دی‌آزونیم کلرید: تشکیل انحصاری محصولات هیدرازون

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، واحد لاهیجان، دانشگاه آزاد اسلامی، لاهیجان، گیلان، صندوق‌پستی: 1616

2 گروه شیمی، دانشکده علوم، واحد لاهیجان، دانشگاه آزاد اسلامی، لاهیجان، گیلان، صندوق‌پستی: 1616

3 گروه شیمی، دانشکده علوم، واحد لاهیجان، دانشگاه آزاد اسلامی، لاهیجان، گیلان، صندوق‌پستی: 1616

4 گروه شیمی، دانشکده علوم، واحد لاهیجان، دانشگاه آزاد اسلامی، لاهیجان، گیلان، صندوق‌پستی: 1616

doi
چکیده

در این مطالعه، آمین‌های آروماتیک 4-آمینو استانیلید، 4- بوتیل آنیلین، 4- اتیل آنیلین، 4-استیل آنیلین و 4- نیترو آنیلین با استفاده از سدیم نیترید در حضور اسید هیدروکلریک در دمای 5-0 درجه سانتی‌گراد دی‌آزوته شده و با 4-آمینو کومارین به منظور تهیه پنج رنگزای آریل آزوی مربوطه جفت شدند. ساختار دقیق رنگزاهای سنتز شده به کمک روش‌های طیف‌سنجی زیر قرمز تبدیل فوریه (FT-IR)، رزونانس مغناطیسی هسته‌ای پروتون (1H NMR)، رزونـانس مغناطیـسی هستـه‌ای کربن (13C NMR) تعیین شدند. نتایج نشان دادند که از میان دو ساختار پیشنهادی آزو و هیدرازون، همه رنگزاهای حاصل منحصراً دارای ساختار هیدرازون می‌باشند و هیچ شاهدی مبنی بر وجود ساختار آزو مشاهده نمی‌شود. علاوه بر این، طیف جرمی (MS) رنگزاهای حاصل ثبت و ساختار پیشنهادی را تأیید کرد. همچنین رفتار حلال‌پوشی این رنگزاها در حلال‌های دی متیل سولفوکسید، دی متیل فرمامید، استونیتریل، کلروفرم، اتانل و استیک اسید مطالعه شد و تغییرات جذبی مشاهده شده با توجه به انتقالات الکترونی محتمل در ترکیبات مورد بحث و بررسی قرار گرفتند.