سنتز فضاگزین 2،´2-آزان‌دی‌ایل‌دی‌فومارات‌ها و 2-بنزوئیل‌فومارات‌ها با کاتالیست تری فنیل‌فسفین: تهیه مشتق‌های داروی تکفیدرا

نویسندگان

1 استادیارگروه شیمی، واحد شاهرود، دانشگاه آزاد اسلامی، شاهرود، ایران

2 استادیارگروه شیمی، واحد شاهرود، دانشگاه آزاد اسلامی، شاهرود، ایران

doi
10.30495/jacr.2023.1979025.2095
چکیده

واکنش بین تری فنیل فسفین، دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات و آمونیم استات در استونیتریل، در دمای اتاق و شرایط ملایم، منجر به تولید 2،´2-آزان دی ایل دی فومارات ها با بازده خوب شد. همچنین، واکنش بین تری فنیل فسفین، دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و بنزآلدهیدها در دی کلرومتان در شرایط ملایم منجر به تولید مشتق های 2-بنزوئیل فومارات با بازده مناسب شد. در هر دو واکنش، تری فنیل فسفین در نقش کاتالیست با حمله هسته دوستی به کربن استیلنی، حدواسط 3،1-دوقطبی را تولید می کند و در مرحله پایانی واکنش به عنوان گروه ترک کننده خارج شد. هر دو واکنش به صورت فضاگزین بودند. از بین همپارهای فضایی ممکن تنها یک همپار جداسازی شد. ترکیب های سنتزشده که به عنوان مشتق های داروی تکفیدرا (دی متیل فومارات) که در درمان بیماری ام اس استفاده می شوند، با اهمیت هستند. ساختار فراورده ها با داده های طیف سنجی های تشدید مغناطیسی هسته 1H (1H NMR) و 13C (13C NMR)، فروسرخ تبدیل فوریه (FTIR)، تجزیه عنصری و پراش پرتو ایکس تک بلور مشخص شدند.