سنتز کارآمد و جدید مولکول های هیبریدی ایندن-پیرول ها در ‏آب ‏

نویسندگان

1 دانشجوی کارشناسی ارشد گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه الزهرا، ‏تهران، ایران.‏

2 استادیار گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه الزهرا، تهران، ایران.‏

doi
چکیده

در این پژوهش، روش جدیدی برای سنتز مولکول­های هیبریدی ایندن-پیرول‌ها با بهره­گیری از مزیت‌های واکنش‌های چندجزئی مانند سادگی روش انجام واکنش، استفاده از حلال کمتر، زمان کوتاه‌ و نیز بی‌نیازی به جداسازی هرگونه حدواسط با بازده بالا ارائه می‌شود. واکنش چهارجزئی تک ظرف بین نین‌هیدرین، استوفنون، آمین نوع اول و اتیل استواستات در حلال آب و در دمای 60 درجه سلسیوس در حضور سدیم هیدروکسید منجر به سنتز مولکول­های هیبریدی ایندن-پیرول می­شود. به این صورت که ابتدا از واکنش نین‌هیدرین با استوفنون در محیط بازی حدواسط الکترون‌دوست ایجاد می­شود. سپس، با انجام واکنش تراکمی میان آمین نوع اول و اتیل ‌استواستات حدواسط انامینونی تشکیل می­شود. در ادامه با حمله هسته‌دوستی و افزایش مایکل حدواسط انامینونی به حدواسط الکترون‌دوست و پس از آن حمله هسته‌دوستی درون مولکولی گروه امینی به کربونیل کتون، موجب تشکیل حلقه پنج ضلعی می­شود. در پایان با حذف آب، مشتق هیبریدی ایندن-پیرول به­دست آمد .