سنتز کارآمد و جدید مولکول های هیبریدی ایندن-پیرول ها در آب
نویسندگان
1 دانشجوی کارشناسی ارشد گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه الزهرا، تهران، ایران.
2 استادیار گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه الزهرا، تهران، ایران.
doi
چکیده
در این پژوهش، روش جدیدی برای سنتز مولکولهای هیبریدی ایندن-پیرولها با بهرهگیری از مزیتهای واکنشهای چندجزئی مانند سادگی روش انجام واکنش، استفاده از حلال کمتر، زمان کوتاه و نیز بینیازی به جداسازی هرگونه حدواسط با بازده بالا ارائه میشود. واکنش چهارجزئی تک ظرف بین نینهیدرین، استوفنون، آمین نوع اول و اتیل استواستات در حلال آب و در دمای 60 درجه سلسیوس در حضور سدیم هیدروکسید منجر به سنتز مولکولهای هیبریدی ایندن-پیرول میشود. به این صورت که ابتدا از واکنش نینهیدرین با استوفنون در محیط بازی حدواسط الکتروندوست ایجاد میشود. سپس، با انجام واکنش تراکمی میان آمین نوع اول و اتیل استواستات حدواسط انامینونی تشکیل میشود. در ادامه با حمله هستهدوستی و افزایش مایکل حدواسط انامینونی به حدواسط الکتروندوست و پس از آن حمله هستهدوستی درون مولکولی گروه امینی به کربونیل کتون، موجب تشکیل حلقه پنج ضلعی میشود. در پایان با حذف آب، مشتق هیبریدی ایندن-پیرول بهدست آمد .