روش جدید برای سنتز 5-آمینو-[3',4-بای‌پیریدین]-6-(1H)-اون (آمرینون) با استفاده از استامیدهای α-استخلاف شده

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران

2 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران

3 گروه شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران

doi
10.22075/chem.2025.37467.2362
چکیده

هدف این پژوهش بررسی روش‌های جدید سنتز آمرینون بوده که در دو مسیر سنتزی متفاوت مورد بررسی قرار می‌گیرد. مسیر اول مطابق با متون قدیمی شیمی بوده که در مرحله‌ی اول پیریدین-4-استیک‌اسید با معرف ویلز-مایر واکنش داده (بهره = 2/87%) و محصول تولید شده در مرحله‌ی بعد، با سیانواستامید در شرایط قلیایی وارد واکنش شده (بهره = 3/90%)، سپس در مرحله‌ی سوم گروه نیتریل در شرایط اسیدی هیدرولیز شده (5/92%) و مرحله‌ی چهارم شامل حذف هافمن است (9/59%). ساختار آمرینون سنتز شده با استفاده از طیف‌سنجی FT-IR و 1HNMR تأیید شد. در مسیر دوم ابتدا 2-نیترو استامید طی یک واکنش تک‌ظرفی سنتز شده (4/90%) و سپس با 3-(دی‌متیل‌آمینو)-2-(پیریدین-4-ایل)آکریل‌آلدهید (2) درشرایط قلیایی واکنش داده و 5 -نیترو-[3, '4-بای‌پیریدین]-6-(1H)-اون (9) سنتز می‌شود (4/89%). در این روش جدید از اتانول به عنوان حلال و از پتاسیم‌هیدروکسید به عنوان باز استفاده شده که هر دو ترکیب ارزان و در دسترس هستند. گروه نیترو در ساختار پیش‌ماده‌ سنتز شده با استفاده از گاز هیدروژن در حضور کاتالیزگر فلزی قابل کاهش بوده و می‌توان آمرینون با بازده و خلوص بالا سنتز کرد. نتایج نشان داد که روش جدید ارائه شده، مزایای متعددی داشته که می‌توان به مواردی همچون کاهش تعداد مراحل واکنش، خالص‌سازی آسان‌تر، استفاده از مواد اولیه و حلال‌های ارزان قیمت و در دسترس، افزایش سرعت و نیز افزایش بازده اشاره نمود. در مجموع، این پژوهش نشان داد که روش سنتزی جدید می‌تواند به عنوان یک روش جایگزین مناسب برای روش‌های قبلی مورد استفاده قرار گیرد و به تولید کارآمدتر آمرینون کمک شایانی کند.

کلیدواژه‌ها