سنتز و شناسایی رزین‌های اپوکسی سیکلوآلیفاتیک دو و سه عاملی با معرفی روش اپوکسی‌دار کردن کاربردی

نویسندگان

1 گروه مهندسی پلیمر، پژوهشکده مهندسی کامپوزیت، مجتمع دانشگاهی مواد و فناوری های ساخت، دانشگاه صنعتی مالک اشتر، تهران، ایران

2 گروه مهندسی پلیمر، پژوهشکده مهندسی کامپوزیت، مجتمع دانشگاهی مواد و فناوری های ساخت، دانشگاه صنعتی مالک اشتر، تهران، ایران

3 گروه مهندسی پلیمر، پژوهشکده مهندسی کامپوزیت، مجتمع دانشگاهی مواد و فناوری های ساخت، دانشگاه صنعتی مالک اشتر، تهران، ایران

4 دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی شریف، تهران، ایران

doi
10.22075/chem.2025.34885.2295
چکیده

رزین‌های اپوکسی سیکلوآلیفاتیک، به‌دلیل وجود حلقه‌های شش‌کربنی با شکل فضایی منعطف در ساختار اصلی، قابلیت کاربرد در ساخت قطعات کامپوزیتی با کارایی بالا را داشته و مورد توجه صنایع کامپوزیت قرار گرفته‌اند. پژوهشگران با به روش‌های مختلفی موفق به سنتز این رزین شده‌ و به خواص شیمیایی، فیزیکی، مکانیکی، حرارتی و الکتریکی مقبولی رسیده‌اند ولی همواره با مشکلاتی در روش سنتز، فرایند تولید و مواد اولیه مواجه بوده‌اند و این امر کاربرد رزین‌های فوق را محدود نموده است. این پژوهش با هدف اصلاح روش‌های سنتز و استفاده از مونومرهای تجاری، سعی دارد گامی در جهت کاربردی‌کردن رزین‌های سیکلوآلیفاتیک بردارد. به‌این‌منظور، سنتز و شناسایی رزین اپوکسی سیکلوآلیفاتیک سه‌عاملی دی‌گلیسیدیل-5،4-اپوکسی-سیکلوهگزان-2،1-دی‌کربوکسیلات با استفاده از ماده اولیه‌ی تتراهیدروفتالیک‌انیدرید از چهار روش متفاوت انجام و مسیر بهینه ارائه شد. برای سنتز رزین اپوکسی سیکلوآلیفاتیک، از فرایندهای مختلفی مانند اپوکسی‌دارکردن کربوکسیلیک‌اسید با اپی‌کلروهیدرین، آلیل‌دارکردن کربوکسیلیک‌اسید با آلیل‌برماید، اپوکسی‌دار کردن مستقیم باند دوگانه شاخه‌ها و باند دوگانه سیکلوآلکن با ترکیب‌های متا-کلروپربنزوئیک‌اسید (m-CPBA) و تری‌کلروایزوسیانوریک‌اسید (TCCA) استفاده شد. اپوکسی‌دارکردن آلکن‌ها دارای چالش‌هایی مانند خلوص پایین، زمان واکنش طولانی، هزینه بالا و جداسازی دشوار است، به‌همین‌دلیل در این مقاله روش مناسب و کاربردی برای اپوکسی‌دارکردن آلکن‌ها با استفاده از TCCA ارائه شد. در این پژوهش دو رزین اپوکسی دو و سه‌عاملی سنتزشده و مراحل سنتز آنها با آنالیزهای FT-IR، 1H-NMR، 13C-NMR و وزن‌اکی‌والان گروه‌های اپوکسی (EEW) مورد بررسی و تایید قرار گرفت. وزن اکی‌والان رزین‌های سنتزشده دو و سه‌عاملی به‌ترتیب 152 و 108 (g/eq) بدست آمد و فرایند پخت آنها با استفاده از آنالیز DSC ارزیابی و تائید شد.