واکنش انتخابی سولفانیل‌آمید با استیک انیدرید کاتالیزشده با نانوذره‌های اکسید قلع (II)

نویسندگان

1 گروه شیمی، واحد رودهن، دانشگاه آزاد اسلامی، رودهن، ایران

2 گروه پژوهشی شیمی کاربردی، سازمان جهاد دانشگاهی دانشگاه تهران، تهران، ایران

3 پژوهشگر و دانش‌آموخته دکتری تخصصی نانو زیست فناوری دانشگاه تهران

4 گروه شیمی، واحد رودهن، دانشگاه آزاد اسلامی، رودهن، ایران

doi
10.22075/chem.2024.31469.2200
چکیده

ترکیبات سولفونامید دارای گروه عاملی -SO2NH- طیف وسیعی از فعالیت‌های بیولوژیکی و خواص دارویی را نشان می‌دهد. سنتز سولفونامیدها برای مدت طولانی مورد توجه شیمی‌دانان دارویی بوده است. در این مقاله، آسیل‌دار کردن انتخابی سولفانیل‌آمید با استیک انیدرید با استفاده از برخی کاتالیزورها با ویژگی اسید لوئیس انجام شد. در این تحقیق از روش انتخابی تک‌ظرفی N-آسیل‌دار کردن گروه -SO2NH2 در مولکول سولفانیل‌آمید با استفاده از نانوذره‌های قلع اکسید به عنوان کاتالیزور قابل بازیافت استفاده شده است. در این روش حلال تتراهیدروفوران با حلال‌های آمین سمی گران‌قیمت جایگزین شد. محصول آسیل‌دار شده با طیف‌های FTIR، 1HNMR، 13CNMR و MASS شناسایی شد. بهترین نتایج با بازده 85٪، گزینش‌پذیری 95٪ با استفاده از نانوذره‌های قلع اکسید به عنوان کاتالیزور (5/۰ گرم) در حلال تتراهیدروفوران، مدت زمان 60 دقیقه، در دمای ◦C60 به دست آمد. کاتالیزور تا سه بار بازیابی شد و کارایی خود را حفظ کرد. استفاده از این روش کاملا سبز است و مزایای اقتصادی و زیست‌محیطی دارد.