سنتزمشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی جدید 3-آلکیل-9-متیل-تترازولو]5،1-][a3،2،1[تری‌آزولو]5،4-[dپیریمیدین در شرایط بدون کاتالیزور

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران

2 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران

3 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران

4 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران

doi
10.22075/chem.2022.25003.2020
چکیده

ترکیبات آزول جوش‌خورده به پیریمیدین به‌دلیل شباهت ساختاری به بازهای هتروسیکلی DNA و RNA، همواره مورد توجه بوده‌اند. در نتیجه، این ترکیبات می‌توانند به‌عنوان ضد متابولیت‌ها عمل کرده و ترکیبات بیولوژیکی مؤثری به حساب آیند. خواص مفید متعدد آزولوپیریمیدین‌ها مانند کاربردهای مهم صنعتی، کشاورزی و دارویی، به‌ویژه در علوم زیستی، شیمی مواد و شیمی دارویی، ما را به طرف طراحی و سنتز مشتقات مختلف و جالبی از سیستم هتروسیکلی جدید 3-آلکیل-9-متیل-تترازولو]5،1-][a3،2،1[تری‌آزولو]5،4-[dپیریمیدین سوق داد. به‌منظور سنتز این ترکیبات، ابتدا از واکنش پیش‌ماده 4،2-دی‌کلرو-6-متیل پیریمیدین-5-آمین (1) با آمین‌های نوع اول مختلف در حلال ایزوپروپیل الکل تحت شرایط بازروانی، حد واسط‌هایی از 2-کلرو-6-متیل-2،1-دی-هیدروپیریمیدین-5،4-دی آمین (a-e2) بدست آمدند که در ادامه با افزودن سدیم‌نیتریت در حضور اسید‌کلریدریک، دی‌آزوئه شدن صورت گرفته و مشتقاتی از سیستم دو‌حلقه‌ای 5-کلرو-7-متیل-6،5-دی‌هیدرو-3H-]3،2،1[تری‌آزولو]5،4-[dپیریمیدین (a-e3) حاصل شدند. سپس از واکنش این ترکیبات با سدیم-آزید در حلال اتانول تحت شرایط بازروانی مشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی جدید 3-آلکیل-9-متیل-تترازولو]5،1-][a3،2،1[تری‌آزولو]5،4-[dپیریمیدین (a-e4) سنتز ‌شدند. این ترکیبات با حالت آزیدی خود در حال تعادل هستند.