استفاده از مشتقات ایزوسیانید پرشاخه‌ی زنجیری در سنتز ایمینو تیوفن‌های جوش خورده به حلقه‌های کینولینی

نویسندگان

1 گروه شیمی ، دانشگاه الزهرا، تهران، ایران

2 گروه شیمی ، دانشگاه الزهرا، تهران، ایران

3 گروه شیمی ، دانشگاه الزهرا، تهران، ایران

4 گروه شیمی، دانشگاه شهید بهشتی، تهران، ایران

doi
10.22075/chem.2018.11656.1126
چکیده

در این مقاله واکنش بین مشتقات مختلف 2-مرکاپتو‌کینولین-3-کربالدهید و ایزوسیانید پرشاخه‌ی 3،3،1،1-تترامتیل بوتیل ایزوسیانید، با استفاده از حلال اتانول تحت شرایط رفلاکس و در محیط بدون کاتالیزور شرح داده می شود. تشکیل پیوند‌های C–S و C–C و اکسیداسیون همزمان ترکیب برای تشکیل محصول نهایی از ویژگی‌های بارز این واکنش می‌باشد. ضمن اینکه برخلاف انتظار، در خیلی از موارد بکارگیری ایزوسیانید‌های شلوغ مانع حلقه-زایی نمی‌گردد. فقط در یک مورد زمانی که 2-مرکاپتو-3-فرمیل کینولین مورد استفاده قرار گرفت مشتق مربوطه آلفا کتو آمید ایجاد شد. کلیه محصولات ارایه شده نو بوده لذا با استفاده از تکنیکهای مختلف طیف سنجی اعم از MP، FT-IR ، NMR و حتی در برخی موارد ساختار واقعی به کمک کریستالوگرافی اشعه‌ی X تثبیت شد.