سنتز آسان، تک ظرف و با راندمان بالای مشتقات جدید ایزوبنزوفوران-1(H3)-اون از طریق اکسایش a3، a8-دی هیدروکسی ایندنو[2،1-d]ایمیدازول-8(H3)-اون ها

نویسندگان

1 دانشگاه خلیج فارس

2 دانشگاه خلیج فارس

3 دانشگاه خلیج فارس

4 دانشگاه خلیج فارس

doi
10.22075/chem.2017.2949.
چکیده

ایزوبنزوفوران-1(H3)-اون‌ها و ایمیدازول های استخلاف دار به دلیل اهمیت زیاد ساختارشان، پایداری شیمیایی و در دسترس بودن نسبی آنها، از جمله واحدهای ساختاری سودمند درسنتز مواد آلی محسوب می شوند. بعلاوه، این ترکیبات از جمله ناجور هسته های مهم و فعال از لحاظ بیولوژیکی به شمار رفته و به طور گسترده ای در ساختار تعداد قابل توجهی از ترکیبات فعال بیولوژیکی و داروهای مصنوعی مهم وجود دارند. در این مقاله روشی نو، تک‌ظرف و مؤثر برای سنتز مشتقات جدیدی از این ترکیبات ارایه شده است. در ابتدا از واکنش تری‌کلرو استونیتریل، آمین ها و نین هیدرین در حلال اتانول ترکیبات a3،a8-دی‌هیدروکسی ایندنو[2،1-d]ایمیدازولی سنتز گردیدند. در ادامه از اکسایش تک- ظرف دی‌ال‌های سنتز شده با استفاده از تترا استات سرب در حلال استیک اسید مشتقات ایزوبنزوفوران-1(H3)-اون ‌های مربوطه تهیه گردیدند. واکنش برای انواع آمین های آروماتیک و آلیفاتیک به خوبی انجام شد و محصولات نهایی به کمک اطلاعات طیفی 1H-NMR، 13C-NMR و IR شناسایی شدند.